ВОВАНе знаю что там курил Кафка, но в контексте данной книги имхо все просто.
Глава называется "Как мы знаем, что мы знаем, если мы знаем что-то?" Поэтому дверь олицетворяет нечто непознанное, тайну. Соответственно вхождение олицетворяет собой получение знания. Однако, что же там нас ждет? Чтобы ответить на этот вопрос, надо разбираться с тем что такое знание.
Здесь можно привести другую притчу(

) про философа Анаксагора рисовавшего на песке круги и поясняющего что то что внутри круга есть знание. Все что снаружи - незнание. Чем больше знание тем больше круг и больше граница соприкосновения с неизвестным. Отсюда и большее количество вопросов.
В нашем случае понятно, что за дверью товарища ожидала еще одна комната в точности похожаю на предыдущую. С точно такой же дверью и охранником. Тебе как программисту должно быть понятно что в притче эти моменты с бесконечно повторяющимися дверями просто сокращены до одной комнаты в которую нельзя войти. Можно было бы конечно описать как чел заходит во все эти комнаты и видит там одно и тоже, но у Кафки имхо экономичней описано. Главное суть одна и та же.
Теперь при чем тут мастер дзен.Тоже в принципе ничего сложного но уже надо знать некоторые основные моменты этого учения. Трудно описывать какой-то один аспект в отрыве от всего остального потому что он будет выглядеть не очень понятным, но попробую,иначе долго очень.
В дзен считается что концептуальное знание не просто ошибочно(мысль изреченная есть ложь) а вредно. Вредно потому что оно ограничивает наше восприятие создавая прессупозиции которые рождают нереалистичные ожидания.
Вот у Сурата есть неплохой рассказик на эту тему. Также о чем-то подобном было в фильме трасса 60(я смотрю тут много любителей этого кино). В частности(хотя там много про это) это отражено в моменте с карточным фокусом в больнице.
В дзен больше ценится непосредственное(всегда свежее подобно детскому) восприятие. Поскольку такое восприятие спонтанное качество просветленного ума, они пытаются(ну как один из методов) через это качество вьехать в пробуждение. Как вьехать? Через отказ от концептуального. Но просто отказ означал бы падение в клешу тупости - карму животных. Животными они быть не хотят. Поэтому пытаются избавиться от концептуального, но сохранить осознавание. Это, вобще говоря, классическая сутрическая практика, просто в дзен(в силу его непостепенного подхода) она имеет такой колоритный вид.
Скажем, если кого спросить что такое рука, то в ответ можно много всякого услышать. Могут и в жопу послать, могут и всерьез написать несколько томов по мышечной струтуре, анатомическим характеристикам и хватательным рефлексам. Для практика дзен это все двери ведущие ко все новым дверям. Вопросы рождающие новые вопросы, идеи рождающие ожидание затмевающие собой действительность, тогда как мы хотим знания. Практик дзен в ответ вам просто помашет рукой или даст яблоко. Наглядно демонстрируя что такое рука не через описание а через ее функцию(двигать, давать). Вобщем много чего еще можно написать, но зело долго и не совсем по теме. Вот есть книжка
"Посыпание Будды пеплом" Сеунг Сана, почитай.
Ну, если в контексте первой главы, то это тебе дает повод задуматься над тем что такое знание и что ты действительно хочешь получить задавая вопрос. Нужно ли тебе состояние удовлетворенности или бесконечные ответы, которые на короткое время на эту удовлетворенность лишь намекают, намекают...