Уважаемый Chernew,
Не думаю, что этот вопрос решается теоретически. А практически он должен решаться - и решается. Как? Через
вчувствование , одно из моих самых любимых синтоновских упражнений (если не знаешь, что это такое, посмотри
http://nkozlov.ru/?s=230&d_id=1375). Соответственно, разговаривая с человеком и вчувствуясь в него, можно физически реально переживать его состояние и понимать, что вот эти слова вызовут в нем эту реакцию, а эти - такую. И тогда, если ты чувствуешь, что человек к какой-то жесткой правде не готов, можно сформулировать ее мягче, или позже.
Итого, если быть ближе к практике: не пожалей времени и вчувствование - отработай.
Кстати, ты в данном сообщении исходил (как можно понять) из того, что "свобода от" труднее и жестче, чем "свобода для". Да, на уровне слов "свобода для" звучит обычно мягче и приятнее, а на урове дел "свобода от" обычно проще, поскольку безответственнее. Люди, приходящие в Синтон, вначале обычным образом тынутся к "свободе от", а к "свободе для" их приходится - приучать.